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A la muerte de Juan II de Castilla en 1454, subió al trono su hijo Enrique IV, hermanastro de la infanta Isabel. Para aquel entonces, Isabel tenía solo tres años y su madre, la reina Isabel de Portugal, se instaló en Arévalo, en el palacio de Juan II. Pero entre 1461 y 62, Isabel y su hermano Alfonso, fueron trasladados por Enrique IV a la Corte por el temor de que pudieran ser utilizados en su contra por sus enemigos. Cuando finalmente Enrique IV accedió a reconocerla como su legítima heredera del trono de Castilla, renunciando a que su hija Juan “la Beltraneja” fuera su sucesora, se reservó el derecho de acordar el futuro matrimonio de Isabel. Este acuerdo lo firmaron Enrique IV e Isabel el 18 de septiembre de 1468 y lo ratificaron el día siguiente en la localidad de Toros de Guisando (Ávila), por cuyo nombre se conoce este tratado.
El rey Enrique hizo varios intentos de prometer a su hermanastra con el fin de alejarla de Castilla: con Carlos, el príncipe de Viana, con el rey Alfonso V de Portugal, con Pedro Girón, maestre de Calatrava y hermano de Juan Pacheco y con el duque de Guyena, hermano de Luis XI de Francia; sin embargo, todos terminaron en fracaso.
Mientras tanto, el rey Juan II de Aragón trató de negociar en secreto el matrimonio de su hijo Fernando con Isabel. Mejor dicho, retomo esa idea, ya que anteriormente ya hubo intento de prometer a los dos infantes, cuando en 1458 Juan de Aragón buscaba una alianza con Castilla.
Tanto Gonzalo Chacón como Gutierre de Cárdenas, el arzobispo Alfonso Carrillo y Gómez Manrique, futuro corregidor de Toledo, aconsejaron a Isabel la candidatura del príncipe Fernando de Aragón.
Realmente, Fernando era un excelente partido. Además de ser joven y bien parecido, estaba destinado a gobernar distintos reinos y poseía ya la corona de Sicilia. Hubo también otro motivo de peso, el que expuso Isabel en las cartas al rey Enrique IV para justificar su boda con Fernando. Y es que Fernando de Aragón era el siguiente en la línea de sucesión castellana e incluso con más derechos por ser el varón.
Tanto para Isabel como para Fernando, el matrimonio les convenía en sus pretensiones de llegar a los tronos de Castilla y de Aragón, al conseguir aumentar su poder con esta unión. Pero para celebrar la boda había unos cuantos impedimentos.
El primero, que eran primos lejanos, los dos eran bisnietos de Juan I de Castilla y Leonor de Aragón, por lo que necesitarían una dispensa papal. Se la solicitaron al papa Paulo II, pero se la denegó, seguramente para no verse involucrado en el conflicto de la sucesión castellana. Entonces sobornaron a Antonio Jacobo de Veneris, nuncio apostólico, y falsificaron una bula firmada por el difunto papa Pío II, en la que autorizaba los matrimonios entre primos hasta el tercer grado.
El segundo impedimento era la oposición total de Enrique IV, por lo cual Isabel incumplía el tratado de Guisando, donde prometió no casarse sin su consentimiento.
Mientras tanto, Isabel se encontraba en Ocaña, en el palacio de Cárdenas, a donde se había trasladado la corte con motivo de la celebración de las Cortes, con el propósito de jurar a Isabel como heredera, cosa que nunca se hizo.
¿Por qué la reunión de Cortes en Ocaña? Simplemente por el hecho de residir en Ocaña el marqués de Villena, privado de Enrique IV, y el maestre de Orden de Santiago, la de mayor influencia en Castilla.
La amenaza del rey Enrique, el confinamiento y la vigilancia a la que la princesa estaba sometida en Ocaña imponían urgente decisión, por lo cual Isabel escribió directamente a Fernando. Secretamente, envió con Gutierre de Cárdenas la famosa carta de su consentimiento.
“Al señor mí primo el rey de Sicilia, Senyor primo: pues que el condestable va alla, no es menester que yo mas escriva, sino pedir hos perdón por la respuesta ser tan tarde. Y porque se detardo, el os dara a Vuestra Merced. Suplicoos que dyes fe y a mi mandeys lo que quisierdes que haga agora, pues lo tengo dehazer. Y la razón que mas que suele para ello hoy del la sabréis, porque no es para escribir. De la mano que fara lo que mandardes. La princesa.”
Finalmente, las capitulaciones matrimoniales se firmaron en Cervera el 5 de marzo de 1469. Don Fernando se comprometía a respetar las libertades y los fueros de las villas y ciudades castellanas y no podría ordenar nada si su firma no iba acompañada por la de su esposa. Se establecía que don Fernando no podía abandonar Castilla “sin consentimiento” de su mujer y que “no tomaría empresa o haría guerra o paz sin su voluntad”.
Isabel impuso sus condiciones: ella sería la reina propietaria, el marido tendría que residir en Castilla y los hijos se educarían en ese reino.
Isabel recibiría la dote correspondiente a las reinas de Aragón – Borja y Magallón (en el reino de Aragón), Elche y Crevillente (en el reino de Valencia), Tarrasa (en el principado de Cataluña) y la Cámara de la Reina en Siracusa (reino de Sicilia), además de 100.000 florines de oro. Fuera de las capitulaciones también se le entregarían 20.000 florines y un collar de balajes, por valor de 40.000 ducados.
El lugar escogido para la secreta boda fue Sala Rica del Palacio de los Vivero en Valladolid. Cuando el rey se fue a Andalucía para solucionar desórdenes en varias ciudades, Isabel aprovechó y se marchó a Arévalo, donde residía su madre, con el pretexto de celebrar el aniversario de la muerte de su hermano Alfonso. Al enterarse, Enrique IV dio orden de detención, pero ella el 30 de agosto estaba ya en Valladolid bajo la protección de Alfonso Carrillo.
El desplazamiento hasta allí de Fernando era peligroso. Enrique IV y el marqués de Villena ordenaron vigilar los caminos para impedir la llegada de Fernando. A principios de septiembre, Juan II de Aragón anunció el envío de una embajada a Castilla para negociar algunos asuntos. Por su parte, Fernando hizo saber que se dirigía a Cataluña para ayudar a su padre en la guerra. Pero en realidad, cuando la embajada salió de Zaragoza el cinco de septiembre, en ella viajaban como criados Fernando y dos personas enviadas por Isabel (Cárdenas y Alfonso de Palencia).
El viaje, a pesar de los peligros, siguió adelante pasando por Ariza, Monteagudo, Verdejo, Gómara y la noche del 7 de octubre llegaron a Burgo de Osma, donde le esperaba el arzobispo de Toledo con 200 caballeros. Allí, según cuenta Alfonso de Palencia, un vigilante de la muralla, “ignorante de lo que pasaba, arrojó una gran piedra con que puso en grave riesgo la vida del Príncipe que junto a la puerta estaba”.
El 9 de octubre de 1469 Fernando llegó al Palacio de los condes de Buendía en Dueñas. Dicho palacio pertenecía a Pedro de Acuña, I conde de Buendía y hermano del arzobispo de Toledo. (En este palacio nació en octubre de 1470 la primogénita de los reyes, la infanta Isabel.)
La noche del 12 de octubre, Fernando se presentó ante Isabel.
Es conocida la anécdota de la indicación a Isabel por Gutierre de Cárdenas al señalarla al príncipe Fernando, quien entró a la sala con otros cinco caballeros, diciendo “Ese es”. Por este motivo, la princesa posteriormente otorgó a Cárdenas el privilegio de usar en su escudo de armas las dos S.S.
Isabel de Castilla, con 18 años, y Fernando de Aragón, con 17, contrajeron matrimonio el 19 de octubre de 1469, pasando después unos días en el castillo de Fuensaldaña.
Mención aparte merece el regalo de boda que Isabel recibió de Fernando: un impresionante collar de balajes, o rubíes morados, que antes perteneció a la madre de Fernando, Juana Enríquez.
“Un collar rico de oro, de quince colgantes, en cada uno de los siete colgantes había un balaje grueso engastado, que eran siete balajes, los tres eran de talla y uno codol y los tres balajes eran codols a manera de tabla. En los restantes ocho colgantes de dicho collar había ocho perlas. Y mas había en el dicho collar, otro balaje gordo horodado (perforado), sin engaste, pendiente de una perla larga a manera de perilla.”
Fue una pieza muy estimada por ella y la conservaba como reserva para cuando el Estado lo necesitase. El collar fue empeñado para hacer frente a las necesidades del sitio de Baza en 1489 y desempeñado después.
Fue regalado por la reina Isabel a la princesa Margarita de Austria cuando se casó con el príncipe Juan de Castilla en 1497.
Después de la muerte de Isabel, el collar se vendió para pagar la deuda de la dote de Catalina de Aragón.
Cuando se conoció la noticia de la boda, los esposos fueron excomulgados por considerarla no válida e incestuosa, además de haber engañado al rey y al Papa.
Dos años después, el Papa Sixto IV envió como delegado pontificio a Ricardo Borgia para solucionar el problema. El cardenal hizo un trato con Fernando e Isabel, según el que, a cambio de la bula que legitimaba su matrimonio cuando fueran reyes, concedieran a Pedro Luis Borgia, su hijo primogénito, título de duque de Gandía.
