1 de mayo de 1539, en Toledo, a la edad de 35 años, fallece Isabel de Portugal, emperatriz consorte del Sacro Imperio Romano Germánico y reina consorte de España, la esposa de Carlos I de España y V de Alemania.
2 de mayo de 1808, el levantamiento de Madrid en contra de la invasión del ejército de Napoleón, dio inicio a la Guerra de Independencia.
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5 de mayo de 1545, Carlos I de España crea el Archivo General de Simancas.
8 de mayo de 589, comienza III Concilio de Toledo, en el cual el rey visigodo Recaredo se convierte en catolicismo.
8 de mayo de 1701, las Cortes reconocen a Felipe V de Borbón como rey de España.
8 de mayo de 1063, fallece Ramiro I, rey de Aragón. Fue asesinado por un soldado árabe disfrazado de cristiano, quien consiguió acercarse al rey y clavarle una lanza en el abdomen. Ramiro I murió ante las puertas de Graus.
9 de mayo, de 1013, los bereberes ayudados por Sancho García (conde de Castilla), se apoderan de la ciudad palatina cordobesa de Medina Azahara, destruyéndola.
17 de mayo de 1886, nace Alfonso XIII, rey de España.
19 de mayo de 1445, la batalla de Olmedo, en la que el ejercito de Juan II de Castilla vence a la liga nobiliaria encabezada por el infante Enrique de Aragón, poniendo fin a la guerra civil castellana de 1437-1445.
19 de mayo de 1396, fallece Juan I, rey de Aragón entre 1387 y 1396.
20 de mayo de 1506, fallece Cristóbal Colon.
21 de mayo de 1527, en Valladolid nace Felipe II, rey de España.
24 de mayo de 1107, fallece Raimundo de Borgoña, conde de Galicia.
25 de mayo de 1085, Alfonso VI de León reconquista Toledo a los musulmanes.
26 de mayo de 1135, en la catedral de León, Alfonso VII es coronado emperador.
27 de mayo de 866, en Oviedo, fallece Ordoño I de Asturias, rey de Asturias.
28 de mayo de 722, en Asturias tiene lugar la batalla de Covadonga entre los musulmanes y las tropas del levantamiento astur-godo, encabezadas por Pelayo. Considerada el nacimiento del reino de Asturias y la primera derrota importante del islam en Europa.
28 de mayo de 1292, en Sevilla, nace Felipe de Castilla, infante de Castilla. Fue tutor de su sobrino, Alfonso XI, durante su mayoría de edad.
29 de mayo de 1421, en Peñafiel, nace Carlos de Viana, infante de Aragón y Navarra, príncipe de Viana y Gerona.
29 de mayo de 1379, fallece Enrique II, rey de Castilla.
29 de mayo de 1108, las tropas cristianas de Alfonso VI son derrotadas en la batalla de Ucles (Cuenca) por los almorávides de Granada, Valencia y Murcia.
30 de mayo de 1252, fallece Fernando III el Santo, rey de Castilla.
31 de mayo de 1410, fallece Martin I el Humano, rey de Aragón entre 1396 y 1410.